El concepto de asignar cargas formales a átomos específicos en una molécula está muy relacionado con las ideas de polaridad de enlace y momento dipolar, en particular para átomos que tienen un número de enlaces aparentemente “anormal”; por ejemplo, véase el sulfóxido de dimetilo (CH3SOCH3), un disolvente utilizado comúnmente para preservar a bajas temperaturas líneas de células biológicas. El átomo de azufre en el sulfóxido de dimetilo tiene tres enlaces en lugar de los dos usuales y una carga formal positiva. En contraste, el átomo de oxígeno tiene un enlace en lugar de los dos usuales y una carga formal negativa. Nótese que un mapa de potencial electrostático del sulfóxido de dimetilo muestra al oxígeno como negativo (rojo), y al azufre como relativamente positivo (azul), de acuerdo con las cargas formales.

image

Como el nombre sugiere, las cargas formales son un formalismo y no implican la presencia de cargas iónicas reales, más bien es un instrumento para la “contabilidad” de los electrones y pueden pensarse de la siguiente manera: se forma un enlace covalente típico cuando cada átomo dona un electrón; aunque ambos átomos comparten los electrones de enlace, para fines de contabilidad, cada átomo puede seguir considerándose como “poseedor” de un electrón, por ejemplo, en el metano el átomo de carbono posee un electrón en cada uno de los cuatro enlaces CH, para un total de cuatro. Debido a que un átomo de carbono neutro y aislado posee cuatro electrones de valencia y porque el átomo de carbono en el metano sigue poseyendo cuatro, el átomo de carbono en el metano es neutro y no tiene carga formal.

image

Lo mismo es verdadero para el átomo de nitrógeno en el amoniaco, el cual tiene tres enlaces covalentes NH y dos electrones sin enlazar (un par no enlazado). El nitrógeno atómico tiene cinco electrones de valencia y el nitrógeno en el amoniaco también tiene cinco —uno en cada uno de los tres enlaces N H compartidos más dos en el par no enlazado—, por tanto, el átomo de nitrógeno en el amoniaco no tiene carga formal.

image

La situación es diferente en el sulfóxido de dimetilo; el azufre atómico tiene seis electrones de valencia, pero el azufre en el sulfóxido de dimetilo posee sólo cinco —uno en cada uno de los dos enlaces sencillos SC, uno en el enlace sencillo SO y dos en un par no enlazado—; por tanto, el átomo de azufre ha perdido formalmente un electrón y en consecuencia tiene una carga positiva. Un cálculo parecido para el átomo de oxígeno muestra que ha ganado formalmente un electrón y tiene una carga negativa; el oxígeno atómico tiene seis electrones de valencia, pero el oxígeno en el sulfóxido de dimetilo tiene siete, uno en el enlace OS y dos en cada uno de los tres pares no enlazados.

image

Para expresar los cálculos de una manera general, la carga formal en un átomo es igual al número de electrones de valencia en un átomo neutro y aislado menos el número de electrones que posee este átomo en una molécula. A su vez, el número de electrones en un átomo enlazado es igual a la mitad del número de electrones de enlace más los pares de electrones no enlazados.

image

Resumen:

image

Bibliografía: Química orgánica, 7a. edición – John McMurry
http://www.amazon.com/Quimica-organica-Organic-Chemistry-Spanish/dp/9706868232

Puedes decir algo sobre la entrada actual…

Por favor, inicia sesión con uno de estos métodos para publicar tu comentario:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión / Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión / Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión / Cambiar )

Google+ photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google+. Cerrar sesión / Cambiar )

Conectando a %s